本校の歴史は1941年、山下汽船株式会社社長の山下亀三郎氏の寄付金を基にして創立された山水高等女学校から始まります。戦後 (1947年)、山水は関係者の懸命の努力で桐朋女子中・高等学校として再生されました。以降、ブロック制や通知表の廃止、面談による成績伝達などを実践しつつ中高一貫のカリキュラムを絶えず創意工夫しつつ現在に至ります。
生徒たちは、仲間と一緒になって精一杯学校生活を楽しみながら自分だけのとびきりの夢を見つけ、卒業した後はそれぞれの分野で社会に羽ばたいて活躍しています。
| 1940(昭和15)年 |
8月 |
山下汽船株式会社社長 山下亀三郎氏の寄付により、財団法人山水育英会を設立。 |
| 1941(昭和16)年 |
3月 |
山水高等女学校（現桐朋女子中・高等学校）、山水中学校（現桐朋中･高等学校）を設立。 |
| 1942(昭和17)年 |
11月 |
全校舎の建築完了。以後11月20日を創立記念日と定める。 |
| 1947(昭和22)年 |
4月 |
終戦により山水育英会を、当時の東京文理科大学・東京高等師範学校（後の東京教育大学）に移管、同大学と深い係りをもつ、財団法人桐朋学園が誕生した。 |
| 1948(昭和23)年 |
4月 |
桐朋女子中学校・高等学校誕生。 |
| 1958(昭和33)年 |
4月 |
桐朋教育研究所を開設。 |
| 1960(昭和35)年 |
4月 |
生江義男が第6代校長に就任する。 |
| 1963(昭和38)年 |
6月 |
八ヶ岳高原寮を開設。 |
| 1966(昭和41)年 |
4月 |
前期・後期の2期制を導入する。 |
| 1967(昭和42)年 |
2月 |
中学入試を口頭試問方式のみに、高校入試教科を5教科から3教科選択に変更し、実施する。 |
| 1969(昭和44)年 |
4月 |
中学校が、文部省より帰国子女研究協力校に委嘱される。 |
| 1970(昭和45)年 |
4月 |
ブロック制が始まる。通知表を廃する。 |
| 1974(昭和49)年 |
4月 |
高等学校が、文部省より帰国子女研究協力校に委嘱される。 |
| 1993(平成 5)年 |
4月 |
学校週5日制を実施する。 |
| 1994(平成 6)年 |
9月 |
時事通信社より第12回「教育奨励賞」（文部省後援）努力賞を受賞。 |
| 1999(平成11)年 |
4月 |
スクールカウンセラーを配置する。 |
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6月 |
IDカード（身分証明書）を導入する。 |
| 2001(平成13)年 |
4月 |
国際教育センターを開設する。 |
| 2004(平成16)年 |
2月 |
中学入試試験の日程を、今までの2日間から2月1日の1日のみに変更する。 |
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7月 |
米国夏季研修を始める。 |
| 2010(平成22)年 |
4月 |
河原勇人が第11代校長に就任する。 |
| 2011(平成23)年 |
4月 |
学校週6日制を実施する。 |
| 2016(平成28)年 |
4月 |
千葉裕子が第12代校長に就任する。 |
| 2019(平成31)年 |
4月 |
今野淳一が第13代校長に就任する。 |
